Luca di Napoli conosce Anna nel 1950 mentre lui, arruolato in Marina, stazionava a Siracusa. Luca si occupava dell’approvvigionamento dell’esercito e per questo si recava spesso dal macellai dove incontra per la prima volta Anna.
I due si rivedono ad una festa di Carnevale. Lì Luca si innamora di lei passando tanti bei momenti insieme. Dopo un anno conoscono le rispettive famiglie e si fidanzano ufficialmente. Ma il padre di Luca lo spinge verso un’altra ragazza che finisce per sposare.
Da quel momento Luca fa perdere le sue tracce ad Anna. Ma dopo 66 anni vuole rivederla “a meno che non sia diventata una vecchia ciabatta”, dice il pretenzioso Luca. I postini di C’è posta per te vanno in giro per la Sicilia alla ricerca di Anna Calabrese ma alcune donne che corrispondono a questo nome o rifiutano o sono decedute.
L’unica Anna Calabrese, originaria della Sicilia, vive a Roma ed accetta l’invito. Ma probabilmente non è la Anna che Luca sta cercando… A sorpresa Maria De Filippi annuncia che un’altra Anna Calabrese vive in Germania. Ma neanche lei è la Anna giusta. Luca se ne va dallo studio di C’è posta per te sconsolato.